Setelah berhari-hari dalam pelarian, bersembunyi di siang hari dan diam-diam melakukan perjalanan di malam hari, Harriet melintasi garis Mason-Dixon ke Pennsylvania. Dia mungkin kewalahan dengan emosi yang berbeda. Di satu sisi, dipenuhi dengan kegembiraan dan kelegaan karena akhirnya berhasil mencapai kebebasan dan tanah perjanjian, tetapi di sisi lain, dia baru saja tiba di negeri asing. Dia tidak mengenal siapa pun. Dia tidak punya pekerjaan atau tempat tinggal. Apa yang akan dilakukan Harriet?
Harriet pergi ke Philadelphia. Itu pasti tempat yang aneh baginya. Dia dibesarkan di pedesaan Maryland, bekerja sebagian besar di pertanian dan kadang-kadang mengunjungi kota-kota kecil. Sekarang dia berada di kota besar. Dia bebas pergi kemanapun dia mau. Dia melihat orang kulit hitam bebas di mana-mana. Harriet segera mendapatkan pekerjaan sebagai juru masak dan mampu menghidupi dirinya sendiri.
Kabar buruk
Tidak lama setelah tiba di Philadelphia, Harriet menerima kabar bahwa keponakannya Kizzy (kependekan dari Kessiah) akan dijual kepada para budak di pedalaman Selatan. Dua anak kecil Kizzy juga akan dijual dan keluarganya akan dipisahkan dari suami Kizzy, seorang pria kulit hitam bebas bernama John Bowley.
Harriet ingat menyaksikan saudara perempuannya dibawa pergi untuk dijual dan tidak tahan melihat hal yang sama terjadi pada keponakannya. Harriet telah membuat koneksi dengan Jalur Kereta Bawah Tanah Philadelphia termasuk William Still, yang dianggap oleh beberapa orang sebagai Bapak Jalur Kereta Bawah Tanah. Dia mulai menyusun rencana untuk melarikan diri Kizzy.
Penyelamatan Pertama
Menunjukkan keberanian yang luar biasa, Harriet pergi ke Baltimore di mana dia mengatur untuk melarikan diri. Sulit membayangkan bagaimana seseorang yang baru saja mendapatkan kebebasannya setelah bertahun-tahun diperbudak akan mempertaruhkan segalanya untuk membantu menyelamatkan orang lain, tapi itulah yang dilakukan Harriet. Dia tidak akan menyerahkan keselamatan keponakannya di tangan orang lain. Dia akan pergi ke sana sendiri dan memastikan Kizzy mencapai kebebasan.
Harriet harus bergerak cepat. Kizzy dan anak-anaknya telah dikirim ke Cambridge, Maryland untuk dijual di pasar budak. Meskipun keberanian Harriet tidak menunjukkan batas, dia juga cerdas. Dia tahu dia tidak bisa kembali ke rumahnya di Dorchester County tanpa tertangkap. Bagian pertama dari rencana itu terserah suami Kizzy, John Bowles.
Pada hari lelang budak, John menunggu sampai juru lelang budak pergi makan siang. Dia kemudian dengan berani berjalan ke arah penjaga budak dan memberinya sebuah amplop. Amplop itu berisi pesan palsu yang mengatakan bahwa Kizzy dan anak-anaknya telah dijual dan John harus membawa mereka ke pemilik baru mereka. Penjaga yang tidak curiga membiarkan mereka pergi dengan John yang dengan cepat mengantar mereka ke rumah persembunyian Quaker.
Selama beberapa hari berikutnya, keluarga tersebut secara diam-diam melakukan perjalanan ke Baltimore di mana mereka bertemu dengan Harriet. Harriet kemudian memimpin mereka selama sisa perjalanan ke Pennsylvania. Mereka melakukan perjalanan dari stasiun ke stasiun pada malam hari, kebanyakan berjalan kaki, tetapi terkadang dengan perahu atau gerobak. Harriet memimpin jalan, membawa senjata yang dibelinya dengan tabungannya. Tidak ada yang bisa menghentikannya. Setelah beberapa hari, mereka melintasi perbatasan ke Pennsylvania dan Harriet melakukan penyelamatan pertamanya di Kereta Bawah Tanah.